Tras ganar el Torneo Inicial 2013, el Ciclón se había hecho un lugar en la Copa Libertadores del año siguiente.
Fase de Grupos
En la instancia de grupos, se enfrentó a Botafogo de Brasil, Independiente del Valle de Ecuadory Unión Española de Chile.
San Lorenzo arrancó con una derrota frente al Botafogo en Brasil. Resucitó en el primer juego que tuvo de local, con una victoria por 1-0 ante Independiente del Valle con un gran gol de Ángel Correa. Pero volvería a dejar muchas dudas con un empate inesperado en el Nuevo Gasometro frente a la Unión Española de Chile en donde Mauro Matos pondría en ventaja a San Lorenzo.
Por el cuarto partido enfrentaría nuevamente a la Unión Española pero esta vez en Chile, y sería derrota por 1-0. Luego tendría otro resultado inesperado ya que en Ecuador enfrentaba a Independiente del Valle y con un cabezazo de Nicolás Blandi pondría el 1-0 y resucitaba al equipo en la copa, pero un penal a los 95 minutos de juego ahogó esa efusividad del pueblo sanlorencista y estampó el 1-1 final en donde San Lorenzo solo tendría chances de pasar a los octavos de final si la Unión Española le ganaba en Brasil al Botafogo, como eso sucedió (1-0 gol de Gustavo Canales de penal) a San Lorenzo le quedaba como último partido enfrentar al Botafogo en el Nuevo Gasometro. Los "Cuervos" lograron la victoria por tres tantos contra cero con dos goles de Ignacio Piatti (uno a los 43 del segundo tiempo) y otro de Hector Villalba, que le valieron la clasificación -por diferencia de gol- a la siguiente ronda del torneo. Mientras que el partido entre la Unión Española e Independiente del Valle, que se disputó en Chile, terminó con un sorprendente resultado para los ecuatorianos por 5-4, habiendo estos estar perdiendo 3-1.
El grupo finalizó con la Unión Española como primero, San Lorenzo con 8 puntos y (-1) gol de diferencia, Independiente del Valle con 8 puntos y (-2) goles de diferencia y último Botafogo.
OCTAVOS DE FINAL
San Lorenzo recibiría al duro Gremio de Porto Alegre, que había clasificado puntero e invicto en su grupo y era hasta entonces uno de los mejores del certamen.
La ida, en el Nuevo Gasometro fue pareja, una lucha de estrategas que fue abierta a los 6 del segundo tiempo por Ángel Correa, luego de una gran corrida de Villalba el cual mandaría un centro al ras y dominaría Matos y este le cedería el balón a Correa para marcar el único gol de aquella noche e ir más tranquilos al enfrentamiento en Brasil.
La revancha en Poro Alegre fue toda una batalla con una gran actuación de Julio Buffarini y Juan Mercier, pero a los 84 minutos tras una distracción defensiva aparecería Dudú y desencadenaría en la victoria de Gremio y pondría el 1-1 global, lo cual llevaría a los penales en donde los "Santos" dejarían atrás al conjunto brasileño, vendiéndolos por (4-2), gracias a una gran actuación de su arquero, Sebastián Torrico, que además de ser clave durante el partido detuvo dos penales frente a Hernan Barcos y al uruguayo Rodriguez.
CUARTOS DE FINAL
En la ida, en el Nuevo Gasómetro, no pareció un equipo brasileño el Cruzeiro ya que San Lorenzo hizo que no lo pareciera. Porque tanto de local como de visitante lo minimizó. Le ganó con calma 1-0 gracias a un cabezazo de Santiago Gentiletti y le aguó rápido la fiesta en Belo Horizonte con el golazo de Ignacio Piatti primero y las atajadas de Torrico después. Además que en ese primer tiempo el ciclón desaprovechó muchas oportunidades para aumentar el marcador. En el complemento Cruzeiro consiguió empatar y así finalizó el partido, determinando que, después de 26 años, San Lorenzo volviera a una semifinal de Copa Libertadores.
Jamás dio la sensación de que los cuartos de final fueran a escapársele, gozaron desde temprano los hinchas de San Lorenzo que llegaron a Brasil. El único susto verdadero que dejó esa serie fue la roja a Leandro Romagnoli, quién protagonizó un tumulto apenas ingresado en el segundo tiempo y fue expulsado por una supuesta agresión al delantero rival, Marcelo Martins. Luego la Conmebol le sacaría la sanción tras comprobar mediante un video que Romagnoli jamás le había pegado.
SEMIFINALES
Tras poco más de dos meses en donde la copa se interrumpió debido a que se disputaba la copa mundial de fútbol, el 23 de julio de 2014, San Lorenzo enfrentaba al Club Bolívar de Bolivia por la ida de las semifinales de la Copa. Antes del partido se esperaba otra reacción a la vista en los 90 minutos por parte del Bolívar, pero eso fue opacado a los 6 minutos de haber comenzado el encuentro en donde mediante un tiro libre realizado por Leandro Romagnoli, enviaría un centro a la cabeza de Mauro Matos para poner el 1-0. Debido a este gol, el Bolívar se vio obligado a reaccionar y empezó a presionar cada salida que hacía San Lorenzo, pero a los 26 minutos del primer tiempo, habría una nueva falta a favor de San Lorenzo en donde Romagnoli se haría cargo nuevamente del tiro, mandaría otro gran centro, esta vez desde el lado derecho del terreno, para que Emmanuel Mas estampe el 2-0 en otra distracción defensiva del Bolívar. El primer tiempo finalizaría con ese resultado a favor para San Lorenzo de Almagro.
Empezado el segundo tiempo, Bolívar, obligado por el resultado, se vio más ofensivo de lo que había sido en el primer tiempo en donde no había creado ni una situación de riesgo para el arco de Sebastián Torrico. El partido se mantenía igualado mediante el juego que estaba proponiendo el Bolívar, al cual San Lorenzo lo contenía muy bien. En un intento de ataque del equipo boliviano, Juan Mercier recupera un balón corre más de 30 metros da un pase fallido a Martín Cauteruccio el defensor boliviano hace un mal rechazo en donde vuelve a quedar la pelota en los pies de Mercier para que este haga un remate al ras del piso y marcar el 3-0 a los 24 minutos del segundo tiempo. Cuatro minutos más tarde el Bolívar despeja una pelota de su área la cual cae en los pies de Julio Buffarini quien avanza unos metros y hace un gran remate desde larga distancia para marcar el 4-0 y hacer delirar a la gente del "ciclón" la cual no esperaba un resultado así antes de que empezase el partido. El Bolívar esperaba ansiosamente el pitado final, pero faltando 3 para el cierre, hay un nuevo tiro libre cerca del área a favor de San Lorenzo, del cual Pablo Barrientos se hace cargo envía un centro para que nuevamente y como en el primer tiempo Emmanuel Mas aparezaca con un cabezazo para estampar el 5-0 final y un resultado que hacía esperanzar a la gente de San Lorenzo de Almagro.
El 30 de julio, se disputaba el partido de vuelta en el Estadio Hernando Siles, en donde el Bolívar ejerce su localía.
San Lorenzo tenía un duro encuentro ya que el Bolívar intentaría revertir el resultado y también estaba la altura boliviana, ya que el estadio se encuentra a 3600 metros de altura y para alguien que viene del llano es muy complicado de resistir por mucho tiempo, sobre todo si son 90 minutos corriendo como lo hicieron estos jugadores.
El partido empezó como se esperaba, con un Bolívar presionando las salidas de San Lorenzo y forzando al club de Boedo a quedarse refugiado cerca de su arco, así fue durante los primeros diez minutos hasta que San Lorenzo ante todos los pronósticos, salió de su arco y empezó a contraatacar al Bolívar así se vio un partido emocionante durante todo el primer tiempo en donde el Bolívar tuvo la pelota y el que más remates hizo, pero San Lorenzo fue más preciso con sus tiros y creó más riesgos al arco defendido por Romel Quiñonez.
En cuanto comenzó el segundo tiempo y con el resultado en 0, el Bolívar tenía que marcar cinco goles para forzar los penales, pero solo le quedaban 45 minutos.
El segundo tiempo fue muy distinto a lo planteado en el primero ya que el Bolívar estuvo mucho más ofensivo y a San Lorenzo se lo notaba mucho más desgastado debido a la altura de La Paz, esto hizo que San Lorenzo estuviese resguardo en su arco durante todo el segundo tiempo creando algún contraataque en los pies de Héctor Villalba o de Ignacio Piatti, en donde el Bolívar se encargaría rápidamente de frustrar.
El Bolívar se encimaba cada vez con más efectividad hacia el arco defendido por Sebastián Torrico, pero al Bolívar se le iban los minutos y no lograba marcar, pero el primer tanto llegaría muy tarde a los 89 minutos del partido y con un remate de volea dentro del área grande de Gerardo Yecerotte y pondría el 1-0 final y desplegaría la euforia y la emoción de todos los jugadores, directivos y e hinchas azulgranas que estaba tanto en La Paz y en Buenos Aires, ya que con este resultado San Lorenzo de almagro disputaría la final frente a Nacional de Paraguay.
Esta es la primera vez que el Club San Lorenzo llega a una final de Copa Libertadores, lo máximo que había logrado fue llegar a las semifinales en tres ocasiones además de esta frente al Bolívar: 1960 (eliminado por Peñarol), 1973 (eliminado por Independiente) y 1988 (eliminado por Newell`s).
FINAL
El 6 de agosto del 2014, se disputó la primer final de la copa, la cual jugaban San Lorenzo frente a Nacional de Paraguay.
Ante un estadio colmado de hinchas paraguayos y argentinos, se realizó un partido disputado pero favorable para el club argentino. En el primer tiempo no hubo muchas llegadas al arco, sino que hubo insinuaciones de ambas partes, la cual la más clara sería la que realizó Emanuel Mas con un fuerte remate en el poste izquierdo del arco defendido por Ignacio Don.
En el segundo tiempo, el encuentro se volvió más interesante, debido a que San Lorenzo apabullaba a la defensa paraguaya, pero sin hacer demasiado daño al arco rival. Hasta que en el minuto 19 del segundo tiempo, tras una gran jugada colectiva entre los medio campistas y delanteros de San Lorenzo, un centro realizado por Héctor Daniel Villalbadejaría a Mauro Matos el cual sorprendería a toda la defensa de Nacional desbordando por detrás de ellos, pondría el 0-1 y desataba toda la euforia del equipo y de sus hinchas. Después del gol durante quince minutos San Lorenzo intentó marcar el segundo, como no pudo decidió resguardarse más atrás en el campo, esto hizo que Nacional se adelantara más y a los 3 minutos de adición, en la última jugada del partido después de que el club argentino defendiera el resultado, un centro desde la mitad del campo el cual Freddy Bareiro le ganó las espaldas a Santiago Gentiletti, bajó de cabeza y aparezca Julio Santa Cruz y convirtiera el 1-1 ganándole en velocidad a Fabricio Fontanini. A pesar de la frustración de la gente cuerva, y la alegría de los paraguayos, sería un buen resultado para el equipo de Boedo ya que definiría de local.
El 13 de agosto de 2014 disputaron el último partido de la copa y la gran final de la misma. Con un estadio colmado de hinchas de San Lorenzo y un recibimiento increíble, San Lorenzo se enfrentaba al destino y ponía en juego su historia, ya que este era el día más importante para la institución.
Empezado el partido y solo transcurrido un minuto de juego, Nacional, se armó de un contraataque y luego de una serie de tiros y rebotes en el área estalló un tiro en el palo izquierdo defendido por Sebastián Torrico. El primer tiempo no era el esperado por la gente azulgrana, ya que Nacional de Paraguay era más que San Lorenzo y este no podía armar bien una jugada. Hasta que de un corner y una serie de rebotes en el área Martin Cauteruccio con una media chilena intenta volver a meter la pelota en el área pero es impedido por una increíble y fuera de lugar mano del defensor Coronel, por lo que el árbitro sanciono penal a los 36 minutos del primer tiempo. Nestor Ortigoza se hizo cargo de este y convirtió el 1-0 para San Lorenzo lo que hacía delirar a toda la gente de San Lorenzo.
El segundo tiempo, a diferencia del primero, fue mucho más igualado hasta con lapsos en los que San Lorenzo fue más que Nacional, obviamente lo que hicieron en el primer tiempo los desgastó y el gol terminó de derrumbar a los futbolistas paraguayos, los cuales no podían crear situaciones que complicasen el arco de Torrico.
A los 95 minutos el árbitro brasileño decidió terminar el partido y desatar la euforia contenida después de tanto tiempo por esa gente que por fin y después de 54 años vería campeón al club de sus amores, el Club Atlético San Lorenzo de Almagro. Con este gran acontecimiento internacional el equipo accedió, por primera vez en su historia, a la Copa Mundial de Clubes, que se realizará en Marruecos.
ALINEACIÓN
Alineación 4-4-1-1:
Arquero:
Defensores:
Mediocampistas:
Delanteros:
Entrenador:
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